На 16 септември 1985 г., само седем години, след като е основал своя собствена компания заедно с добрия си приятел Стив Возняк, Стив Джобс се оттегля от председателския пост на Apple Computers. Дванадесет години по-късно, точно на същия ден, компанията обявява, че той се връща обратно, разказва интернет изданието "Гизмодо".

В годините преди напускането си Джобс работи почти само върху персоналния си проект в компанията - Macintosh. Apple II, дело изцяло на Возняк, се оказва много успешен продукт, когато дебютира през 1977 г., но неговите наследници, в това число струващият 10 000 долара персонален компютър Лиса, се оказват не толкова печеливши.

Заедно със своя екип Джобс се опитва да създаде машина, която ще донесе триумф не само за компанията, но и на самия него. Офисите, в които той работи, се намират в отделна сграда, а отношенията с останалите екипи далеч не са розови. Джобс успял да създаде у подчинените си чувство на креативност и бунт. В офисите на неговата сграда се развявало пиратско знаме, а самият той казвал, че е по-добре да си пират, отколкото да постъпиш във военноморския флот.

Въпреки че през 1984 г. първият Mac е сравнително добре приет от широката публика, продажбите му бързо спадат. Тогава Джобс влиза в открит конфликт с изпълнителния директор Джон Скъли. В крайна сметка през май 1985 г. Скъли освобождава Джобс от управленските функции и му дава позицията на председател. На 16 септември същата година, след като 4 месеца е обмислял следващия си ход, Стив Джобс напуска Apple.

Следващата стъпка се нарича NeXT Inc. Компанията е основана от Джобс с намерението да създава мощни компютри, които да се използват във висшето образование, бизнеса и изследвания. 10 години по-късно, през 1996 г., Джобс успява да убеди Apple да придобие NeXT.

В края на 1996 г. и през началото на 1997 г. са най-лошите времена за Apple Computers. Компанията реализира много слаби продажби, а бордът на директорите освобождава Гил Амелио от поста изпълнителен директор. Джобс се съгласява да заеме позицията временно, докато компанията намери нов човек.

Въпреки че е продал всички свои акции, той работи усилено, за да доведе до една нова ера в историята на Apple. На 16 септември 1997 г., точно 12 години след като е уволнен, Apple официално обявява, че Стив Джобс отново е изпълнителен директор.